Фамилия Крутоголовый имеет славянское происхождение и относится к группе фамилий, образованных от прозвищ, характеризующих внешность или характер человека. Прозвище Крутоголовый, вероятно, состояло из двух частей: «крутой» (в значении «резкий, упрямый, суровый») и «голова». Таким образом, оно могло означать человека с «крутым» нравом, упрямого или своенравного. В русских говорах слово «крутой» также могло иметь значение «сильный, крепкий», поэтому прозвище могло указывать на физическую силу или выносливость.
Фамилия встречается преимущественно в восточнославянских регионах, особенно в России и Украине. В исторических документах фамилия фиксируется с XVI–XVII веков. Подобные фамилии на -ый/-ой характерны для украинской и южнорусской традиции, где прилагательные часто становились фамилиями без дополнительных суффиксов.
Этимологически фамилия связана с корнем «крут-» (крутой) и «-голов-» (голова). Аналогичные фамилии: Крутоголов, Крутоголовов, Крутиголов. Географически фамилия распространена в центральных и южных областях России, а также на Украине.
Источники: Унбегаун Б. О. «Русские фамилии»; Никонов В. А. «Словарь русских фамилий»; переписи, избирательные списки и архивные описи.