Фамилия Чегляев образована от прозвища Чегляй, которое восходит к диалектному прилагательному «чеглый» (или «чеглой»), означающему «бойкий, проворный, расторопный». В русских говорах слово «чеглый» фиксируется в значении «ловкий, быстрый», что могло характеризовать человека по его поведению или манере работы. Суффикс -ев указывает на принадлежность: «сын Чегляя».
Фамилия распространена в центральных и южных регионах России, особенно в Курской, Орловской и Воронежской областях. Встречается также в украинских вариантах, например, Чегляй. Первые упоминания относятся к XVI–XVII векам, когда фамилии на -ев активно формировались у крестьян и служилых людей.
Этимологически фамилия связана с глаголом «чеглить» (суетиться, торопиться) и существительным «чегль» (проворный человек). Родственные фамилии: Чеглов, Чегляков, Чегаев.
Источники: Унбегаун Б. О. «Русские фамилии»; Никонов В. А. «Словарь русских фамилий»; переписи, избирательные списки и архивные описи.