Фамилия Шехоленков имеет восточнославянское происхождение и относится к группе фамилий, образованных от прозвищ. В основе лежит прозвище Шехоленок, которое, вероятно, связано с диалектным словом «шехоль» (или «шехол»), означающим «щеголь, франт, модник». Суффикс -енок указывает на принадлежность к младшему поколению или на уменьшительно-ласкательную форму. Таким образом, Шехоленок — это «сын или потомок Шехоля».
Фамилия распространена в северных и центральных регионах России, особенно в Новгородской, Псковской и Тверской областях. Встречается также в Белоруссии. Первые упоминания относятся к XVI–XVII векам, когда фамилии на -енков были характерны для крестьянского и мещанского сословий.
Этимологически фамилия связана с глаголом «шехолить» (наряжаться, щеголять) и существительным «шехоль» (щеголь). В некоторых говорах «шехоль» могло также означать «хвастун» или «задира». Фамилия сохраняет архаичную диалектную лексику, что делает её ценной для лингвистических исследований.
Источники: Унбегаун Б. О. «Русские фамилии»; Никонов В. А. «Словарь русских фамилий»; переписи, избирательные списки и архивные описи.