Фамилия Чекавый имеет славянские корни и образована от прозвища «Чекавый», которое в южнорусских и украинских говорах означало «бойкий, расторопный, задиристый» или «чеканный, чёткий». Прозвище могло характеризовать человека с живым, острым умом или вспыльчивым нравом. В основе лежит корень «чек-», родственный словам «чеканить», «чекан» (инструмент для чеканки), что придаёт фамилии оттенок «чёткий, точный».
Фамилия фиксируется в документах с XVI века, преимущественно на территории современной Украины и юга России. Встречается в реестрах запорожских казаков и среди крестьян Черниговской губернии. Географически распространена в Черкасской, Полтавской и Харьковской областях.
Варианты фамилии: Чекавый, Чекавая (женская форма), Чекавский (полонизированная форма). Родственные фамилии: Чекан, Чекалов, Чекалин.
Источники: Унбегаун Б. О. «Русские фамилии»; Никонов В. А. «Словарь русских фамилий»; переписи, избирательные списки и архивные описи.